Учебное пособие можно рассматривать как введение в основы органической химии. Информация представлена в доступной форме, издание содержит много графического материала. Сочетание текста и иллюстраций позволяет студентам быстро усвоить ключевые понятия и основополагающие принципы этого увлекательного предмета. Предназначено широкому кругу студентов, начинающих изучать эту дисциплину, а также интернам и ординаторам.
От редакторов
Предисловие
1. Структура атома
1.1. Электронная конфигурация атома углерода в основном состоянии
1.2. Гибридизация орбиталей
1.3. Подсчёт электронов: правило октета
1.4. Кислоты и основания Льюиса
1.5. Электрофилы и нуклеофилы
2. Химические связи и структура молекул
2.1. Связывающие и антисвязывающие орбитали
2.2. -Связь
2.3. -Связь
2.4. Химические связи и структуры алканов, алкенов и алкинов
2.5. Эквиваленты двойной связи
2.6. Изображения молекулярных структур
2.7. Изображение электронных смещений в механизме реакции
Введение в номенклатуру
2.8. Общие правила пунктуации
2.9. Определение старшинства функциональных групп
2.10. Выбор и нумерация родоначальной структуры
2.11. Поляризация связей
2.12. Резонанс
2.13. Дипольные моменты
2.14. Бензол: реакционная способность и структура
2.15. Правило Хюккеля
2.16. -Молекулярные орбитали бензола
2.17. Изображение ароматических структур
2.18. Таутомеры и таутомерия
2.19. Водородная связь
2.20. Константа кислотности
2.21. Сила кислот
2.22. Сила оснований
3. Конфигурационный и конформационный анализ
3.1. Изомерия
3.2. Правила последовательности
3.3. Хиральность (стереогенность)
3.4. Энантиомеры
3.5. Удельное вращение ( )
3.6. Диастереомеры
3.7. Проекции Фишера
3.8. эритро-, трео- и мезо-Формы
3.9. D,L-Номенклатура
3.10. Конформации
3.11. Конформационный анализ ациклических молекул
3.12. Напряжения в циклических молекулах
3.13. Конформационный анализ моноциклических молекул
3.14. Конформационный анализ бициклических молекул
4. Взаимосвязь "структура-активность"
4.1. Профили реакции
4.2. Постулат Хэммонда
4.3. Кинетический и термодинамический контроль
4.4. Принцип Кёртина-Гаммета
4.5. Специфический и общий кислотный катализ
5. Типы реакций
5.1. Алифатическое нуклеофильное замещение
5.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение (SN1)
5.3. Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2)
5.4. Нуклеофильное замещение с аллильной перегруппировкой (SN')
5.5. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение (SNi)
5.6. Мономолекулярное элиминирование (Е1)
5.7. Бимолекулярное элиминирование (Е2)
5.8. Мономолекулярное элиминирование от сопряжённого основания (Е1сВ)
5.9. син-Элиминирование
5.10. Механизмы SN1 и SN2 в сравнении
5.11. Механизмы Е1 и Е2 в сравнении
5.12. Замещение и элиминирование в сравнении
5.13. Правило Бредта
5.14. Электрофильное присоединение галогеново дородов к алкенам
5.15. Электрофильное галогенирование алкенов
5.16. Свободнорадикальное замещение в алканах
5.17. Свободнорадикальное аллильное и бензильное замещение
5.18. Свободнорадикальное присоединение бромоводорода к алкенам
5.19. Электрофильное ароматическое замещение
5.20. Электрофильное ароматическое замещение в бензоле
5.21. Электрофильное замещение в монозамещённых бензольных субстратах
5.22. Электронная основа ориентирующего действия
5.23. Факторы парциальных скоростей
5.24. Нуклеофильное ароматическое замещение (SNAr)
5.25. Замещение в солях диазония (SN1)
5.26. Замещение через ариновые интермедиаты
5.27. Электрофильное замещение в нафталине
5.28. Электрофильное ароматическое замещение в пиридине
5.29. Нуклеофильное ароматическое замещение в пиридине
5.30. Электрофильное ароматическое замещение в пирроле
5.31. Электрофильное ароматическое замещение в индоле
5.32. Электрофильное ароматическое замещение в хинолине и изохинолине
Реакционноспособные интермедиаты
5.33. Карбены
5.34. Нитрены
5.35. Дегидробензол
5.36. Реакции карбонильной группы
5.37. Поляризация карбонильной группы в соединениях RCOX
5.38. 1,2-Присоединение к карбонильной группе
5.39. Реакция альдегидов и кетонов с углеродсодержащими нуклеофилами
5.40. , -Ненасыщенные карбонильные соединения как специфические субстраты
5.41. Нуклеофильное присоединение гетероатомов к альдегидам и кетонам
5.42. Реакции конденсации альдегидов и кетонов
5.43. Получение и реакции эфиров енолов
5.44. Замещение при карбонильной группе в соединениях RCOX
5.45. Гидролиз (омыление) сложных эфиров
5.46. Специальные случаи
5.47. Химия енолятов
5.48. Кинетические и термодинамические еноляты
5.49. Синтез через енамины по Сторку
5.50. Синтез с ацетоуксусным и малоновым эфирами
5.51. Альдольная конденсация
5.52. Варианты альдольной конденсации
5.53. Самоконденсация сложных эфиров, катализуемая основаниями
5.54. Реакции карбанионов, стабилизированных фосфором
5.55. Перициклические реакции
Перегруппировки
5.56. Перегруппировки с участием электронодефицитного атома углерода
5.57. Нуклеофильные перегруппировки, инициируемые основаниями
5.58. Нуклеофильные перегруппировки через карбены
5.59. Перегруппировки с участием электронодефицитного атома азота
5.60. Перегруппировки с участием электронодефицитного атома кислорода
6. Классы соединений
Химия функциональных групп
Предметный указатель