В справочном пособии приведены наиболее полные сведения о номенклатуре важнейших классов природных соединений: аминокислот и пептидов, нуклеозидов и нуклеотидов, углеводов и стероидов. Предлагаемое издание основано на последних версиях, принятых Номенклатурными комиссиями ИЮПАК и Международных союзов биохимии и молекулярной биологии. Оно будет полезно химикам+органикам, биохимикам, фармацевтам, фармакологам, молекулярным биологам и фармакогностам.
Предисловие
Часть А. Номенклатура и символика аминокислот и пептидов
А-1. Номенклатура аминокислот
А-1.1. Тривиальные названия ?-аминокислот
А-1.2. Полусистематические названия аминокислот и производных
А-1.2.1. Принципы построения названий
А-1.2.2. Обозначение локантов
А-1.2.3. Использование префиксов гомо и нор
А-1.3. Конфигурация ?-атома углерода
А-1.3.1. Использование D,L-системы
А-1.3.2. Подстрочные индексы к символам D и L
А-1.3.3. R,S-Система
А-1.3.4. Аминокислоты как производные аминосахаров
А-1.3.5. Применение префиксов мезо и DL
А-1.4. Конфигурация иных хиральных центров, чем ?-атом углерода
А-1.4.1. Правило последовательности
А-1.4.2. Применение префиксов цис, транс и алло
А-1.4.3. Обозначение центров с неизвестной конфигурацией
А-1.4.4. Другие стереохимические характеристики
А-1.5. Оптическая активность
А-2. Номенклатура непептидных производных аминокислот
А-2.1. Ионизация функциональных групп и названия солей
А-2.2. Аминокислоты, замещенные по атому азота
А-2.3. Модификации боковой цепи (кроме карбоксильной и аминогруппы)
А-2.4. Сложные эфиры и амиды по карбоксильной группе
А-2.5. Иные модификации карбоксильной группы, кроме сложноэфирной и амидной
А-2.5.1. Удаление карбоксильной группы
А-2.5.2. Кетоны
А-2.5.3. Альдегиды и спирты
А-3. Номенклатура пептидов
А-3.1. Аминокислотные остатки
А-3.2. Названия пептидов
А-3.2.1. Построение названия
А-3.2.2. Использование префиксов в названиях пептидов
А-3.2.3. Названия простых полимеров ?-аминокислот
А-3.2.4. Нумерация атомов в пептидах
А-3.2.5. Префиксы, образованные от названий пептидов
А-3.2.6. Конформация полипептидных цепей
A-4. Трехбуквенная система символов
А-4.1. Общие положения
А-4.2. Символы аминокислот
А-4.3. Символы аминокислотных остатков
А-4.3.1. Общие принципы сокращения аминокислотных остатков
А-4.3.2. Отсутствие атома водорода у 2-аминогруппы
А-4.3.3. Отсутствие гидроксила карбоксильной группы
А-4.3.4. Удаление групп из боковых цепей
А-4.3.5. Циклические производные аминокислот
А-4.4. Замещенные аминокислоты
А-4.4.1. Замещение в ?-амино- и ?-карбоксильной группах
А-4.4.2. Замещение в функциональных группах боковой цепи
А-4.4.3. Замещение в скелете боковой цепи
А-4.4.4. Использование символов в реакциях с участием боковых цепей
А-4.4.5. Модифицированные остатки в природных пептидах
А-4.4.6. Отсутствие замещения
А-4.5. Символы заместителей
А-4.5.1. Применение символов
А-4.5.2. Принципы использования символов для замещающих групп
и реагентов
А-4.6. Символы в пептидах
А-4.6.1. Пептидные цепи
А-4.6.2. Использование конфигурационных префиксов
А-4.6.3. Изображение зарядов в пептидах
А-4.6.4. Пептиды, замещенные по атому N-2
А-4.6.5. Циклические пептиды
А-4.6.6. Депсипептиды
А-4.6.7. Аналоги пептидов
А-4.6.8. Расположение последовательностей в пептидах и нуклеиновых кислотах
А-5. Однобуквенные символы
А-5.1. Общие положения
А-5.2. Описание однобуквенной системы
А-5.2.1. Код и символы
А-5.2.2. Разбивка записи
А-5.2.3. Установленные последовательности
А-5.2.4. Пунктуация в частично установленных последовательностях
А-6. Модификация названий пептидов
А-6.1. Замена остатков
А-6.2. Удлинение пептидной цепи
А-6.3. Вставка остатков
А-6.4. Удаление остатков
А-6.5. Разрыв пептидной связи
А-6.6. Замещение боковых цепей остатков
А-6.7. Частичные последовательности (фрагменты)
А-6.8. Пептиды с обратной последовательностью и энантиомеры
А-6.9. Аналоги пептидов
Часть С. Номенклатура углеводов
С-1. Определения и соглашения
С-2. Родоначальные моносахариды
С-2.1. Выбор родоначальной структуры
С-2.2. Нумерация и названия родоначальных структур
С-3. Проекции Фишера ациклических форм
С-4. Конфигурационные символы и префиксы
С-4.1. Использование символов D и L
С-4.2. Конфигурационный атом
С-4.3. Конфигурационные префиксы в систематических названиях
С-4.4. Рацематы и мезо-формы
С-4.5. Оптическое вращение
С-5. Циклические формы и их изображение
С-5.1. Размер цикла
С-5.2. Проекции Фишера
С-5.3. Модифицированные проекции Фишера
С-5.4. Формулы Хеуорса
С-5.5. Нестандартные формулы Хеуорса
С-5.6. Формулы Миллза
С-5.7. Конформации циклических и ациклических форм
С-6. Аномерные формы
С-6.1. Аномерный базисный атом и аномерные символы (? или ?)
С-6.2. Смеси аномеров
С-6.3. Применение символов ? и ?
С-7. Конформации циклических форм
С-7.1. Конформационный дескриптор
С-7.2. Обозначение вариантов
С-7.3. Энантиомеры
С-8. Альдозы
С-8.1. Тривиальные и систематические названия
С-8.2. Множественные конфигурационные префиксы
С-8.3. Множество хиральных центров
С-9. Диальдозы
С-10. Кетозы
С-10.1. Тривиальные и систематические названия
С-10.2. Конфигурационные префиксы
С-11. Дикетозы
С-12. Кетоальдозы (альдокетозы, альдозулозы)
С-13. Дезоксисахара
С-13.1. Тривиальные названия
С-13.2. Систематические названия
С-13.3. Дезоксиальдитолы
С-14. Аминосахара
С-14.1. Тривиальные названия
С-14.2. Систематические названия
С-15. Тиосахара и другие халькогенные аналоги
С-16. Другие замещенные моносахариды
С-16.1. Замена атома водорода у неконцевого атома углерода
С-16.2. Замена группы ОН у неконцевого неаномерного атома углерода
С-16.3. Различная замена у неконцевого атома углерода
С-16.4. Концевое замещение
С-16.5. Замена карбонильного кислорода азотом
С-16.6. Изотопное замещение и изотопная метка
С-17. Ненасыщенные моносахариды
С-17.1. Двойные связи
С-17.2. Тройные. связи и кумулированные двойные связи
С-18. Разветвленные сахара
С-18.1. Тривиальные названия
С-18.2. Систематические названия
С-18.3. Названия боковых цепей
С-18.4. Нумерация
С-19. Альдитолы
С-20. Альдоновые кислоты
С-21. Кетоальдоновые кислоты
С-22. Уроновые кислоты
С-23. Альдаровые кислоты
С-24. О-Замещение
С-24.1. Ацильные и алкильные производные
С-24.2. Эфиры кислот фосфора .
С-24.2.1. Фосфаты
С-24.2.2. Фосфонаты и фосфинаты
С-24.3. Сульфаты
С-25. N-Замещение
С-26. Внутримолекулярные ангидриды
С-27. Межмолекулярные ангидриды
С-28. Циклические ацетали
С-29. Полуацетали, полукетали и их тиоаналоги
С-30. Ацетали, кетали и их тиоаналоги
С-31. Названия моносахаридных остатков
С-31.1. Гликозильные остатки
С-31.2. Моносахариды как замещающие группы
С-31.3. Двух- и трехвалентные группы
C-32. Радикалы, катионы и анионы
С-33. Гликозиды и гликозильные соединения
С-33.1. Гликозиды
C-33.2. Тиогликозиды
С-33.3. Селеногликозиды
С-33.4. Гликозилгалогениды
С-33.5. N-Гликозильные соединения (гликозиламины)
С-33.6. С-Гликозильные соединения
С-34. Замена циклического атома кислорода другими элементами
С-34.1. Замена атомом азота или фосфора
С-34.2. Замена атомом углерода
С-35. Углеводы, содержащие дополнительные циклы
С-35.1. Использование префиксов двухвалентных групп
С-35.2. Метод конденсирования циклов
С-35.3. Спиросистемы
C-36. Дисахариды
С-36.1. Дисахариды без свободной полуацетальной группы
С-36.2. Дисахариды со свободной полуацетальной группой
С-36.3. Тривиальные названия
С-37. Высшие олигосахариды
С-37.1. Олигосахариды без свободной полуацетальной группы
С-37.2. Олигосахариды со свободной полуацетальной группой
С-37.3. Разветвленные олигосахариды
С-37.4. Циклические олигосахариды
С-37.5. Аналоги олигосахаридов
С-38. Символы для описания структур олигосахаридов
С-38.1. Изображение углеводных цепей
С-38.2. Расширенная форма
С-38.3. Сжатая и краткая формы
С-39. Полисахариды
С-39.1. Гомополисахариды
С-39.2. Гетерополисахариды
С-39.3. Замещенные полисахариды
С-39.4. Гликопротеины, гликопептиды и пептидогликаны
Часть N. Номенклатура и символика структурных фрагментов
нуклеиновых кислот
N-1. Общие концепции и соглашения
N-2. Пуриновые и пиримидиновые основания
N-3. Нуклеозиды
N-4. Нуклеотиды
N-5. Олигонуклеотиды
N-6. Специфика применения однобуквенных символов
N-6.1. Остатки фосфорной кислоты
N-6.2. Нуклеозиды
N-6.3. Олигонуклеотиды
N-6.4. Полинуклеотиды
N-7. Модификация компонентов в полинуклеотидах
N-7.1. Обозначение заместителей в основаниях
N-7.2. Обозначение заместителей в углеводном компоненте
N-7.3. Защитные группы остатка фосфорной кислоты
N-7.4. Локанты и умножающие индексы
?-8. Нуклеотидные коферменты и родственные соединения
Часть S. Номенклатура стероидов
S-1. Общие вопросы
S-1.1. Нумерация и обозначение колец
S-1.2. Абсолютная конфигурация
S-1.3. Ориентация проекционных формул
S-1.4. Стереохимия сочленения колец и присоединения боковой цепи
S-1.5. Стереохимия заместителей в боковой цепи
S-2. Базовые карбоциклы, ненасыщенность и замещение при С-17
S-2.1. Родоначальные углеводороды
S-2.2. Ненасыщенность
S-2.3. Стереохимия двойных связей
S-2.4. Стероиды с двумя боковыми цепями при С-17
S-2.5. Замена атомов углерода гетероатомами
S-2.6. Дополнительные циклы в стероидном скелете
S-3. Стероиды с гетероциклами в боковой цепи
S-3.1. Карданолиды
S-3.2. Буфанолиды
S-3.3. Спиростаны
S-3.4. Фуростаны
S-3.5. Стероидные алкалоиды
S-4. Функциональные группы
S-4.1. Кислоты, их соли и сложные эфиры
S-4.2. Лактоны
S-4.3. Сложные эфиры стероидных спиртов
S-4.4. Оксосоединения
S-4.5. Стероидные спирты
S-4.6. Амины
S-4.7. Простые эфиры
S-4.8. Ацетали и кетали
S-4.9. Использование международных непатентованных названий
S-5. Стереохимические модификации
S-5.1. Использование префикса энт
S-5.2. Использование символов ? и ? для узловых атомов
S-5.3. Использование символов ?/? и энт
S-5.4. Использование префикса рац .
S-5.5. Использование символов R* и S*
S-6. Удлинение и укорочение боковых цепей и удаление метильной группы
S-6.1. Использование префиксов гомо и нор
S-6.2. Выбор между гомо и нор
S-7. Сужение и расширение циклов
S-7.1. Использование префиксов нор и гомо
S-7.2. Использование префикса дез
S-7.3. Использование префикса абео
S-8. Разрыв цикла
S-8.1. Использование префикса секо
S-8.2. Использование символов ? и ? в секо-соединениях
S-9. Витамины группы D
S-9.1. Тривиальные названия
S-9.2. Модификации триеновой системы
S-9.3. Модификация боковой цепи
S-9.4. Дополнительные гидроксильные группы
S-10. Дополнительные кольца
S-10.1. Мостиковые стероиды
S-10.2. Дополнительные кольца, конденсированные со стероидами
S-10.3. Стероидные спиросоединения
Библиографический список
Приложения