Учебник соответствует современным требованиям совершенствования образовательного процесса на базе инновационных технологий, в частности, компетентностно-ориентированного обучения. Базисный материал по строению и реакционной способности органических соединений, в том числе биополимеров, метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов представлен в виде четырех частей. С целью повышения мотивации у студентов к расширению информационного поля введен раздел элективных тем. Учебник написан на высоком научном и методическом уровне, хорошо иллюстрирован. Предназначен для студентов, обучающихся по специальностям: 060101 Лечебное дело; 060103 Педиатрия; 060104 Медико-профилактическое дело; 060105 Стоматология.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие
ЧАСТЬ I.
ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Глава 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1. Классификация
1.2. Номенклатура
1.2.1. Заместительная номенклатура
1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура
1.2.3. Построение структуры по систематическому названию
Глава 2. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
2.1. Электронное строение атома углерода
2.2. Химические связи атома углерода
2.2.1. ?- и ?-Связи
2.2.2. Донорно-акцепторные связи
2.2.3. Водородные связи
2.3. Сопряженные системы
2.3.1. Системы с открытой цепью сопряжения.
2.3.2. Системы с замкнутой цепью сопряжения
2.4. Электронные эффекты заместителей
2.4.1. Индуктивный эффект
2.4.2. Мезомерный эффект
Глава 3. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ
3.1. Общая характеристика реакций органических соединений
3.1.1. Типы реакций и реагентов
3.1.2. Факторы, определяющие реакционную способность
3.2. Наиболее важные реакции углеводородов
3.2.1. Реакционная способность насыщенных углеводородов
3.2.2. Реакционная способность ненасыщенных алифатических углеводородов
3.2.3. Реакционная способность ароматических углеводородов
ЧАСТЬ II.
БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Глава 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ СПИРТОВ, ТИОЛОВ И АМИНОВ
4.1. Общая характеристика
4.1.1. Одноатомные спирты, фенолы и их производные
4.1.2. Тиолы и их производные
4.1.3. Амины
4.1.4. Реакционные центры в спиртах, тиолах и аминах
4.2. Кислотные и осно в= ные свойства
4.2.1. Кислотные свойства
4.2.2. Основ= ные свойства
4.3. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода
4.4. Реакции отщепления
4.5. Окисление
Глава 5. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
5.1. Общая характеристика
5.2. Реакционные центры альдегидов и кетонов
5.3. Нуклеофильное присоединение
5.4. Реакции конденсации
5.5. Восстановление и окисление
Глава 6. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
6.1. Карбоновые кислоты
6.1.1. Общая характеристика
6.1.2. Реакционные центры в карбоновых кислотах
6.1.3. Кислотные свойства
6.1.4. Нуклеофильное замещение
6.2. Функциональные производные карбоновых кислот
6.2.1. Общая характеристика
6.2.2. Сравнительная характеристика
реакционной способности
6.2.3. Сложные эфиры
6.2.4. Тиоэфиры
6.2.5. Амиды и гидразиды
6.2.6. Ангидриды
6.3. Сульфоновые кислоты и их функциональные производные
ЧАСТЬ III.
ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ
Глава 7. СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
7.1. Конфигурация
7.1.1. Энантиомерия
7.1.2. Относительная и абсолютная конфигурации
7.1.3. Диастереомерия
7.2. Конформации
7.2.1. Конформации ациклических соединений
7.2.2. Конформации шестичленных циклов
Глава 8. ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
8.1. Общая характеристика
8.1.1. Многоатомные спирты и фенолы
8.1.2. Дикарбоновые кислоты
8.1.3. Диамины
8.2. Реакционная способность и специфические реакции многоатомных спиртов и фенолов
8.3. Реакционная способность и специфические реакции дикарбоновых кислот
8.4. Таутомерия ?-дикарбонильных соединений
8.5. Функциональные производные угольной кислоты
Глава 9. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
9.1. Общая характеристика
9.2. Реакционная способность и специфические свойства биологически важных гетерофункциональных соединений
9.2.1. Аминоспирты
9.2.2. Гидроксикарбонильные соединения
9.2.3. Гидрокси- и аминокислоты
9.2.4. Оксокислоты
9.3. Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства
Глава 10. ЛИПИДЫ
10.1. Классификация
10.2. Структурные компоненты липидов
10.3. Простые липиды
10.3.1. Воски
10.3.2. Жиры и масла
10.3.3. Церамиды
10.4. Сложные липиды
10.4.1. Фосфолипиды
10.4.2. Сфинголипиды
10.4.3. Гликолипиды
10.5. Свойства липидов и их структурных компонентов
10.5.1. Гидролиз
10.5.2. Реакции присоединения
10.5.3. Реакции окисления
ЧАСТЬ IV.
БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ
Глава 11. УГЛЕВОДЫ
11.1. Моносахариды
11.1.1. Строение и стереоизомерия
11.1.2. Цикло-оксо-таутомерия
11.1.3. Конформации
11.1.4. Неклассические моносахариды
11.1.5. Химические свойства
11.2. Олигосахариды
11.2.1. Восстанавливающие дисахариды
11.2.2. Невосстанавливающие дисахариды
11.2.3. Химические свойства
11.3. Полисахариды
11.3.1. Гомополисахариды
11.3.2. Гетерополисахариды
Глава 12. ?-АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ
12.1. ?-Аминокислоты
12.1.1. Классификация
12.1.2. Стереоизомерия.
Оглавление 7
12.1.3. Кислотно-основные свойства
12.1.4. Аналитически важные реакции ?-аминокислот
12.1.5. Биологически важные химические реакции
12.2. Первичная структура пептидов и белков
12.2.1. Строение пептидной группы.
12.2.2. Состав и аминокислотная последовательность
12.2.3. Строение и номенклатура пептидов
12.3. Вторичная структура полипептидов и белков
Глава 13. БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
13.1. Общая характеристика
13.1.1. Классификация
13.1.2. Номенклатура
13.2. Реакционная способность ароматических гетероциклов
13.2.1. Ароматические свойства
13.2.2. Кислотно-основные и нуклеофильные свойства
13.2.3. Особенности реакций электрофильного замещения
13.3. Пятичленные гетероциклы
13.3.1. Гетероциклы с одним гетероатомом
13.3.2. Гетероциклы с двумя гетероатомами
13.4. Шестичленные гетероциклы
13.4.1. Гетероциклы с одним гетероатомом
13.4.2. Гетероциклы с двумя гетероатомами
13.5. Конденсированные гетероциклы
13.5.1. Гидроксипурины
13.5.2. Аминопурины
13.6. Алкалоиды
13.6.1. Алкалоиды группы пирролидина, пиридина и пиперидина
13.6.2. Алкалоиды группы тропана
13.6.3. Алкалоиды группы хинолина и изохинолина
13.6.4. Протоалкалоиды
Глава 14. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ. НУКЛЕОТИДНЫЕ КОФЕРМЕНТЫ
14.1. Нуклеотиды
14.1.1. Нуклеозиды
14.1.2. Нуклеотиды
14.2. Структура нуклеиновых кислот
14.2.1. Первичная структура
14.2.2. Вторичная структура ДНК
14.3. Нуклеотидные коферменты
14.3.1. Нуклеозидполифосфаты
14.3.2. Никотинамиднуклеотиды
Глава 15. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ
15.1. Терпеноиды
15.2. Каротиноиды
15.3. Стероиды
15.3.1. Стерины.
15.3.2. Желчные кислоты
15.3.3. Кортикостероиды
15.3.4. Половые гормоны
15.3.5. Сердечные гликозиды
15.4. Жирорастворимые витамины
15.5. Флавоноиды
15.6. Антибиотики
Список литературы
Приложение
Глоссарий
Предметный указатель